Плехановская одна из самых старых улиц города Воронежа. Улица была основана в 1744 году, согласно утвержденного плана городской застройки, но ее история началась намного раньше, основания Воронежа в 1585 году. В этом году, в том месте, где сейчас в начале Плехановской располагается «Университетская площадь» была возведена деревянная крепость. Крепость была построена как пограничный форпост, защищающий территорию государства от набегов степных кочевников. Место было выбрано не случайно. Крепость была построена на высоком правом берегу реки, что являлось серьезной естественной преградой и мешало набегам степняков. Со временем вокруг крепости начали появляться жилые постройки, граница была отодвинута вглубь степи, оборонительная функция была утрачена и на месте крепости появилась площадь, ставшая на тот момент одним из главных мест города. Так как Воронеж был сильно разрушен во время Великой Отечественной Войны, то современный облик «Университетская площадь» приобретала постепенно, в различные периоды строительства. В этом месте удивительным образом сочетаются архитектурные достопримечательности разных временных периодов. К таковым относится здание главного корпуса Воронежского Государственного Университета. Строительство главного корпуса ВГУ началась в 1956 г. Напротив входа в главный корпус ВГУ на цветочной клумбе установлено интересное сооружение, именуемое в народе «Чупа-Чупс» за большую схожесть с известным кондитерским изделием. На вершине высокого металлического столба укреплена модель земного шара, обрамлённая лентой со словами «Пролетарии всех стран, соединяйтесь». Эта конструкция была установлена в начале 1980-х годов.
Если стоять спиной к главному входу в ВГУ, то слева, в начале улицы можно увидеть здание бывшей гостиницы «Киевское подворье», которое было построено в 1870 году. В настоящее время в здании размещаются Областной центр по гидрометеорологии и мониторингу окружающей среды, а также другие учреждения.
На левой нечётной стороне первым зданием является жилая пятиэтажка. Ничего примечательного за этим домом не числится. Разве только большая протяжённость его вдоль улицы привлекает внимание прохожих. А в старые времена на этом месте стояла фешенебельная гостиница «Франция» с популярным в городе рестораном, где играл оркестр. Под № 3 на Плехановской улице значится одно из первых каменных зданий города. Построили его ещё до введения регулярной планировки, и потому при прокладке улицы по новому плану дом вышел на красную линию не красивым фасадом, а торцом. Он построен в стиле барокко и обильно украшен различными архитектурными деталями – розетками, гирляндами, цветами, мужскими и женскими головками. Дом построен во второй половине XVIII в. Купцами Савостьяновыми. Сегодня в этом доме расположен Литературный музей имени И. С. Никитина. музее можно познакомиться с экспозициями, посвященными А. В. Кольцову, А. И. Эртелю, И. А. Бунину, А. П. Платонову и О. Э. Мандельштаму. У торца здания в 2000 г. установили бюст И. С. Никитина работы московского скульптора Г. Модорова.
Через дорогу, напротив Литературного музея расположен памятник «Жертвам белого террора». Этот монумент был установлен в память расстрелянным во время гражданской войны на этом месте нескольким советским активистам. Памятник был заложен в 1930-х годах, по проекту архитектора А. И. Попов-Шамана.
На нечетной стороне, наискосок от памятника жертвам белого террора расположен небольшой сквер, в центре которого установлен памятник русскому писателю И. А. Бунину. Он был рожден в Воронеже, в возрасте трех лет семья Бунина переехала под Елец. В Воронеже Бунин побывал еще раз лишь единожды, уже взрослым человеком. Открытие памятника состоялось 12 октября 1995 г. С тех пор скверик, до того пребывавший безымянным, стал официально называться Бунинским.
На противоположной стороне, ближе к площади Ленина находится здание городской администрации. Городская администрация занимает здание на Плехановской, 10 с 1920 г. А построено оно было в 1915 г. для Воронежского отделения Волжско-Камского банка по проекту воронежского архитектора М. Н. Замятнина (1877–1929). После 1917 г. новые власти банк закрыли, а в национализированном здании разместили разные советские учреждения. В войну здание было сильно разрушено, и после его восстановления туда снова въехал горсовет. Проект исполнен в духе неоклассицизма, но в то же время на лицевом фасаде до сих пор можно видеть множество великолепных лепных украшений, более свойственных стилю барокко. На фронтоне в неглубоких нишах установлены две скульптуры в полный рост. В советские времена они считались рабочим и колхозницей, а какое их социальное положение имел в виду архитектор Замятнин при проектировании дома – неизвестно. Во всяком случае, к мифологическим персонажам их не отнесёшь. Здание администрации непосредственно примыкает к площади Ленина и Кольцовскому скверу. Далее по Плехановской расположена гостиница «Азимут», которая ранее носила наименование «Брно». Некоторое время назад, г. Воронеж являлся городом-побратимом чешского города Брно. В честь этого факта, одна из самых крупных воронежских гостиниц носила имя этого города.
Рядом с бывшей гостиницей «Брно» стоит четырёхэтажное скромное здание – корпус № 2 государственного технического университета. В корпусе ничего особо примечательного нет, кроме того, что именно из этого здания вырос один из ведущих российских вузов – Воронежский политехнический институт. В 1956 г. в Воронеже появился вечерний машиностроительный институт, через два года его преобразовали в вечерний политехнический, с 1962 г. он стал полноценным политехническим институтом с дневной, вечерней и заочной формами обучения, а сегодня это Воронежский государственный технический университет.
На другой стороне Плехановской, напротив здания ВГТУ, весь квартал занимают корпуса НИИ связи. Он существует более полувека, а построен был на месте Смоленского собора. Сейчас НИИ является головным предприятием концерна «Созвездие», что обозначено на вывеске у входа. Здесь родились первые отечественные мобильные радиостанции для строителей, милиции, ГАИ, военных.
Дальше до самой Заставы Плехановская застроена, в основном, послевоенными зданиями, т. к. довоенные были разрушены, но несколько интересных объектов на улице есть.
В доме 29 находится областной краеведческий музей. Краеведческий музей имеет давнюю историю. Он был основан в 1894 году по распоряжению губернатора Е. А. Куровского. После открытия музея велась очень большая работа по пополнению коллекций, в основном археологической направленности. Во время ВОВ музей очень сильно пострадал, большинство коллекций было уничтожено. Актуальное на сегодняшней день расположение музея было определено в 1959 г. Музей расположен в здании 1904 года постройки, разработанном по проекту инженера Н. А. Кухарского. Изначально в этом здании находилось училище для слепых детей. В период Великой Отечественной Войны, во время боев за Воронеж, прямого попадания в здание снарядов не было, значительным разрушениям конструкции здания не подвергалось, однако, как и большинство зданий города, подверглось пожару. После изгнания фашистов до 1959 года здание занимал облисполком.
Если двигаться по нечетной стороне Плехановской, то можно увидеть интересную скульптурную композицию, установленную прямо посреди тротуара без всяких пьедесталов и надписей. Называется она «Незнакомка». На одном из двух стульев сидит красивая стройная девушка с ищущим взглядом. Автором композиции является скульптор Юрий Астапченко. Появилась эта скульптура в 2008 году.
Завершающей точкой улицы Плехановской является место (и одноименная остановка общественного транспорта «Площадь «Застава»). Здесь в прошлые годы действительно находилась застава, т. е. пункт пропуска в город для проезжавших путников, обозначенный двумя обелисками по разным сторонам улицы, шлагбаумом и будкой для персонала.
В этом месте находится памятник медицинским работникам, и стоит он перед зданием больницы. Автор – скульптор А. В. Мельниченко. Интересно, что памятник был полностью открыт на народные средства. Открытие памятника также состоялось в 2008 году.
